2-Chlor-3-fluor-6-picolin (CAS-Nr. 374633-32-6)

Einführung

Aussehen: In der Regel farblose bis hellgelbe Flüssigkeit. Diese Erscheinungsmerkmale deuten darauf hin, dass sie möglicherweise licht- und hitzeempfindlich ist. Daher müssen Maßnahmen ergriffen werden, um Licht- und Temperaturkontrolle während der Lagerung und des Transports zu vermeiden, z. B. durch die Verwendung und Lagerung brauner Glasflaschen in einem kühlen Lager aufbewahren, um eine weitere Vertiefung und Verschlechterung der Farbe zu verhindern.

Löslichkeit: Die Verbindung weist eine gute Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Toluol und Dichlormethan auf, folgt dem Prinzip ähnlicher Löslichkeit und weist aufgrund des hydrophoben Teils des Moleküls eine Affinität zu organischen Lösungsmitteln auf; Allerdings ist die Löslichkeit in Wasser gering und die starke Wasserstoffbindung zwischen Wassermolekülen kann vom Molekül nur schwer wirksam aufgebrochen werden, was die Dispergierung erschwert.
Siedepunkt und Dichte: Daten zum Siedepunkt stehen in engem Zusammenhang mit der Flüchtigkeit und können wichtige Parameter für Vorgänge wie Destillation und Reinigung liefern, aber leider wurde der spezifische Siedepunktwert nicht allgemein bekannt gegeben. Seine Dichte ist etwas höher als die von Wasser, und das Verständnis der Dichte kann dabei helfen, die Volumen-Masse-Umwandlungsbeziehung bei experimentellen Vorgängen oder industriellen Prozessen wie dem Flüssigkeitstransfer und der präzisen Dosierung genau abzuschätzen.
Chemische Eigenschaften
Substitutionsreaktion: Das Chloratom und das Fluoratom im Molekül sind die potenziellen reaktiven Stellen. Bei der nukleophilen Substitutionsreaktion können starke Nukleophile die Stellen angreifen, an denen sich Chlor- und Fluoratome befinden, die entsprechenden Atome ersetzen und neue Pyridinderivate erzeugen. Beispielsweise wurde es mit einigen stickstoffhaltigen und schwefelhaltigen Nukleophilen kombiniert, um eine Reihe stickstoffhaltiger heterozyklischer Verbindungen mit komplexeren Strukturen für die Arzneimittelentwicklung oder Materialsynthese zu entwickeln.
Redoxreaktion: Der Pyridinring selbst ist relativ stabil, aber wenn starke Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat und Wasserstoffperoxid mit sauren Bedingungen kombiniert werden, kann es zu einer Oxidation kommen, die zur Zerstörung oder Veränderung der Pyridinringstruktur führt; Umgekehrt ist es mit einem geeigneten Reduktionsmittel, beispielsweise Metallhydriden, theoretisch möglich, intramolekulare ungesättigte Bindungen zu hydrieren.
Viertens die Synthesemethode
Der übliche Syntheseweg besteht darin, von einfachen Pyridinderivaten auszugehen und die Zielstruktur schrittweise durch Halogenierungs- und Fluorierungsreaktionen aufzubauen. Die Ausgangsmaterialien Pyridinverbindungen werden zunächst selektiv methyliert und gleichzeitig die Methylgruppen eingeführt; Verwenden Sie dann Halogenierungsreagenzien wie Chlor und flüssiges Chlor mit geeigneten Katalysatoren und Reaktionsbedingungen, um die Einführung von Chloratomen zu erreichen. Schließlich wurden fluorierte Reagenzien wie Selectfluor verwendet, um die Zielstelle genau zu fluorieren und so 2-Chlor-3-fluor-6-methylpyridin zu erhalten.
Verwendungsmöglichkeiten
Zwischenprodukte der Arzneimittelsynthese: Ihre einzigartige Struktur ist bei medizinischen Chemikern beliebt und es handelt sich um ein hochwertiges Zwischenprodukt für die Entwicklung neuer antibakterieller, antiviraler und antitumoraler Arzneimittel. Die elektronischen Eigenschaften und die räumliche Struktur von Pyridinringen und ihren Substituenten können in vivo spezifisch an Zielproteine ​​binden und werden voraussichtlich nach anschließender mehrstufiger Modifikation in Wirkstoffe mit hervorragender Wirksamkeit umgewandelt.
Materialwissenschaft: Im Bereich der organischen Materialsynthese kann es zur Herstellung funktioneller Polymermaterialien, fluoreszierender Materialien usw. verwendet werden, da es Chlor, Fluoratome und Pyridinstrukturen präzise einführen und Materialien mit besonderen elektrischen und optischen Eigenschaften ausstatten kann Eigenschaften und fördern die Entwicklung von Spitzentechnologien wie Smart Materials und Displaymaterialien.