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Produkt

BOC-L-Phenylglycin (CAS# 2900-27-8)

Chemische Eigenschaft:

Molekulare Formel C13H17NO4
Molmasse 251,28
Dichte 1,182 ± 0,06 g/cm3 (vorhergesagt)
Schmelzpunkt 88-91°C
Boling Point 407,2 ± 38,0 °C (vorhergesagt)
Spezifische Drehung (α) 142 ° (C=1, EtOH)
Flammpunkt 200,1°C
Wasserlöslichkeit Unlöslich in Wasser
Dampfdruck 2,32E-07mmHg bei 25°C
Aussehen Weißer Kristall
Farbe Weiß bis fast weiß
BRN 3592362
pKa 3,51 ± 0,10 (vorhergesagt)
Lagerbedingungen Trocken verschlossen bei 2-8°C
Brechungsindex 142 ° (C=1, EtOH)
MDL MFCD00065588

Produktdetails

Produkt-Tags

Sicherheitsbeschreibung S22 – Staub nicht einatmen.
S24/25 – Kontakt mit Haut und Augen vermeiden.
WGK Deutschland 3
HS-Code 2924 29 70

 

Einführung

N-Boc-L-Phenylglycin ist eine organische Verbindung, die durch die Bildung einer chemischen Bindung zwischen der Aminogruppe (NH2) von Glycin und der Carboxylgruppe (COOH) von Benzoesäure entsteht. Seine Struktur enthält eine Schutzgruppe (Boc-Gruppe), eine tert-Butoxycarbonylgruppe, die zum Schutz der Reaktivität der Aminogruppe dient.

 

N-Boc-L-Phenylglycin hat folgende Eigenschaften:

- Aussehen: Weißer kristalliner Feststoff

- Löslichkeit: Löslich in einigen organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF), Dichlormethan usw

 

N-Boc-L-Phenylglycin wird häufig in mehrstufigen Reaktionen in der organischen Synthese verwendet, insbesondere für die Synthese von Peptidverbindungen. Die Boc-Schutzgruppe kann durch saure Bedingungen entschützt werden, sodass die Aminogruppe reaktiv sein und anschließend Folgereaktionen durchführen kann. N-Boc-L-Phenylglycin kann auch als Derivat zum Aufbau chiraler Zentren in der Peptidsynthese verwendet werden.

 

Die Herstellung von N-Boc-L-Phenylglycin erfolgt hauptsächlich durch die folgenden Schritte:

Glycin wird mit Benzoesäure verestert, um Benzoesäure-Glycinatester zu erhalten.

Mittels Lithiumbortrimethylether (LiTMP)-Reaktion wurde der Benzoesäure-Glycinatester protoniert und mit Boc-Cl (tert-Butoxycarbonylchlorid) umgesetzt, um N-Boc-L-Phenylglycin zu erhalten.

 

- N-Boc-L-Phenylglycin kann Augen, Haut und Atemwege reizen und sollte während der Anwendung vermieden werden.

- Während des Betriebs sollte persönliche Schutzausrüstung wie Laborhandschuhe, Schutzbrille usw. getragen werden.

- Die Durchführung sollte in einer gut belüfteten Laborumgebung erfolgen.

- Vermeiden Sie bei der Lagerung den Kontakt mit Oxidationsmitteln und starken Säuren.

- Bei Verschlucken oder Einatmen sofort einen Arzt aufsuchen, einen Behälter mit der Verbindung mitbringen und dem Arzt die notwendigen Sicherheitsinformationen geben.


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